Ministerio de Educación, Ciencia y Tecnología
Universidad Nacional de San Luis
FACULTAD DE QCA. BCA. Y FARMACIA

ANEXO II

PROGRAMA DEL CURSO: QUIMICA ORGANICA II

DEPARTAMENTO DE:   QUIMICA
AREA: Qca Organica (FAC.QCA.)AÑO: 2003 (Id: 2735)
Estado: En tramite de Aprobación

 

I - OFERTA ACADÉMICA

CARRERAS PARA LAS QUE SE OFRECE EL MISMO CURSO

PLAN DE ESTUDIOS
ORD. Nº

CRÉDITO HORARIO

   

SEM.

TOTAL

LICENCIATURA EN QUIMICA3/99150
PROFESORADO EN QUIMICA8/99150
ningunoninguna

II - EQUIPO DOCENTE

Funciones

Apellido y Nombre

Total hs en
este curso

Cargo y Dedic.

Carácter

Responsable

ROSSOMANDO, PEDRO CLEMENTE120  hs.PROFESOR TITULAR EXC.Interino
Jefe Trab. Prác.CARRERAS, CARLOS RODOLFO30  hs.JEFE DE TRABAJOS PRAC. EXC.Efectivo
Auxiliar de 2ºDNL 30  hs.AYUDANTE DE 2DA. SIMP.Temporal

DNL: Docente no listado

III - CARACTERÍSTICAS DEL CURSO

CREDITO HORARIO SEMANAL
MODALIDAD
REGIMEN

Teórico/

Práctico

Teóricas

Prácticas de

Aula

Práct. de lab/ camp/

Resid/ PIP, etc.

2c
8 Hs.
 Hs.
 Hs.
4 Hs.
Teoría-Práctica
Otro: 
Duración: 14 semanas
Período del  al 

IV.- FUNDAMENTACION


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V.- OBJETIVOS


Son objetivos de la Asignatura:
Alcanzar un adecuado conocimiento de la relación estructura molecular: propiedades físico-químicas de los compuestos orgánicos.
Profundizar los métodos espectroscópicos de análisis en química orgánica.
Completar la formación básica en mecanismos de reacción que operan en las moléculas orgánicas.
Introducir al conocimiento de moléculas simples que forman parte de sistemas estructurales de interés biológico.
Introducción a la química macromolecular de origen industrial.
Introducción en la síntesis orgánica, con énfasis en las principales reacciones generales. Proponer los sintones adecuados para la síntesis de moléculas sencillas.
Proponer grupos protectores adecuados para aplicar a un esquema retrosintético determinado.
Comprender la relación entre la estructura y la función biológica e interpretar las reacciones involucradas en rutas metabólicas.
El dictado de esta materia se realiza en forma teórico - práctica, a través de estudio dirigido. El objetivo de esta modalidad es fundamentalmente entrenar a los alumnos, además de en la materia específica, en dos actividades consideradas como centrales en la formación de cualquier profesional: el manejo de la bibliografía y la adopción de criterios y modos de razonamiento que les permitan enfrentar por sí mismos nuevas problemáticas.

 


VI. - CONTENIDOS

Tema 1. METODOS ESPECTROSCOPICOS EN QUIMICA ORGANICA. Resonancia Magnética Nuclear. Introducción. Fundamentos. Espectros de RMN. Desplazamiento químico e integración. Acoplamientos. Multiplicidad de señales. Resonancia de grupos funcionales. Uso de deuterio. Interpretación de espectros. RMN de carbono-13. Resolución de problemas estructurales. RMN bidimensional. Introducción. Espectros de correlación homonuclear y heteronuclear. Interpretación de espectros. Espectrometría de Masas. Introducción. El espectro de masas. Picos isotópicos. Fragmentación. Ión molecular. Ejercitación.

Tema 2. REACCIONES PERICICLICAS. Introducción. Orbitales moleculares de sistemas p conjugados: alquenos, iones y radicales conjugados. Estados excitados. Interacciones entre orb. moleculares. Reacciones electrocíclicas: estereoquímica, estado excitado, reglas de selección y principio de reversibilidad microscópica. Ciclización de Nazarov. Reacciones de cicloadición. R. de Diels-Alder. Conceptos de suprafacial y antarafacial. Reglas de selección. Adiciones 1,3-dipolares: cicloadición de compuestos que contienen nitrógeno y oxígeno. Reacciones de carbenos. Reacciones sigmatrópicas. Clasificación y estereoquímica. Reordenamientos sigmatrópicos [1,3] y [1,5]. Reordenamientos [3,3]: Cope, Claisen e Ireland-Claisen. Reglas de selección. Reacciones de transferencia de grupo. Reacciones eno y retroeno. Moléculas fluxionales. Reacciones pericíclicas en biología: vitamina D. Ejercitación.

Tema 3. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS PENTATÓMICOS. Introducción. Nomenclatura. Estructura y Aromaticidad. Energías de resonancia. Basicidad y acidez de heterociclos nitrogenados. Síntesis de heterociclos por reacción de nucleófilos con cptos. carbonílicos. Het. de cinco miembros con uno y dos heteroátomos. Química de furano, pirrol y tiofeno. Sustitución electrofílica aromática (SEA). Reacciones de adición a furano. Reacciones en cadena lateral. Química de indol, benzofurano y benzotiofeno. SEA. Síntesis de indoles. Heterociclos de cinco miembros de importancia biológica. Heterociclos azufrados: vitamina B1. Heterociclos nitrogenados: porfirinas. Alcaloides derivados del tropano y del indol. Ejercitación.

Tema 4. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS HEXATÓMICOS. Nomenclatura. Estructura y Aromaticidad. Energías de resonancia. Basicidad y acidez de heterociclos nitrogenados. Síntesis de heterociclos por reacción de nucleófilos con cptos. Carbonílicos. Het. de seis miembros. Química de piridina y quinolina. SEA. Sustitución Nucleófila Aromática (SNA). Reacción de Chichibabin. Sales de piridilio y sus reacciones. Reacciones en cadena lateral de derivados de piridina. Síntesis de quinolinas. Pirimidinas, purinas y piridinas de importancia biológica. Bases púricas y pirimidínicas. Nucleósidos y nucleótidos. Acidos ribonucleico y desoxirribonucleico. Código genético. Modificación de ADN y carcinogénesis química. Alcaloides derivados de la isoquinolina. Ejercitación.

Tema 5. AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS. Estructura y propiedades de aminoácidos. Aminoácidos como ácidos y bases. Síntesis y biosíntesis de aminoácidos. Reacciones. Péptidos. Nomenclatura. Hidrólisis. Análisis del extremo terminal. Degradación enzimática. Síntesis de péptidos. Protección de grupos funcionales. Activación del grupo carboxilo. Síntesis en fase sólida. Ejercitación.

Tema 6. CARBOHIDRATOS. Introducción. Monosacáridos. Estereoquímica y configuración. Estructura cíclica: furanósica y piranósica. Mutarrotación. Reacciones como compuestos carbonílicos. Formación de glicósidos. Efecto anomérico. Formación de glicosilaminas. Interconversión catalizada por bases. Formación de osazonas. Reacciones como alcoholes. Esterificación. Esteres del ácido fosfórico. Formación de éteres. Reacciones de oxidación. Azúcares reductores. Acidos aldónicos. Acidos aldáricos. Determinación de la estructura y la configuración del anillo. Transformaciones sintéticas. Síntesis Kiliani-Fischer. Degradación de Ruff y Wohl. Síntesis de compuestos quirales. Disacáridos. Lactosa. Maltosa y celobiosa. Sacarosa. Acido ascórbico. Glicósidos cardíacos. Carbohidratos ácidos biológicamente importantes. Ejercitación.

Tema 7. QUÍMICA MACROMOLECULAR. Macromoléculas de importancia industrial. Propiedades especiales de las macromoléculas. Polimerización por crecimiento de cadena. Reacciones radicalarias, aniónicas y catiónicas. Copolímeros al azar. Copolímeros de bloque. PTFE. Polielectrolitos. Ionómeros. Policarbonatos. Reacciones con la estereoquímica controlada. Tacticidad. Catálisis heterogénea: catalizador de Ziegler-Natta. Polimerización catalizada por metalocenos. Mecanismo de Cossee-Arlman. Polietileno de alto peso molecular (UHMW) Polimerización de crecimiento por etapas. Poliamidas (nylons, Kevlar, Nomex) y poliésteres. Poliuretanos. Reacciones de condensación del formaldehído. Resinas epoxi. Fibra de carbono. Macromoléculas naturales. Caucho y gutapercha. Cauchos sintéticos. Ejercitación.

Tema 8. INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS ORGÁNICA. Oxidación y selectividad. Oxidación de alcoholes. Epoxidación. Dihidroxilación de olefinas y reacciones relacionadas. Oxidación alílica. Reducción y selectividad. Reducción de derivados de ácidos carboxílicos. Funcionalidades relacionadas. Reducción estereoselectiva de cetonas proquirales. Otros métodos de reducción. Hidrogenación con catalizadores de metales de transición. Reducción con metales en solución. Reducciones de radicales libres. Ejercitación.

Tema 9. INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS ORGÁNICA. Química del enolato. Revisión. Formación regioselectiva de enolatos. Estereoselectividad. Control de la geometría E/Z. Reacciones de enolatos. Reacción aldólica cruzada. Equivalentes anión acilo. Estrategia y lógica de las desconexiones de enlaces. Calidad de una síntesis orgánica. Análisis de una molécula a sintetizar. Análisis retrosintético. Sintón. Equivalente sintético. Interconversión, adición y sustracción de grupos funcionales. Grupos protectores y estrategias de protección ortogonal. Propiedades deseadas. Ejercitación.

Tema 10. LA QUÍMICA ORGÁNICA EN SISTEMAS BIOLÓGICOS. Formación de enlaces C-C. Reacción de alquilación: S-adenosilmetionina. Reacciones aldol y Claisen: enaminas. Coenzima A. Biosíntesis de ácidos grasos. Acoplamiento oxidativo de fenoles: biosíntesis de morfina. Inversión de polaridad: co-factor tiamindifosfato. Transaminación: conversión de aminoácidos en a-cetoácidos. Fosfato de piridoxal (PLP). Descarboxilación. Reducción: enzimas reductasas. NADH y NADPH. Oxidación. Ejercitación.

Tema 11.- PETRÓLEO Y DERIVADOS. Reacciones térmicas. Procesos de refinación. Obtención de materias primas. Preparación industrial de derivados halogenados. Cloración. Cloruro de vinilo. Amonoxidación. Acrilonitrilo. Piridinas. Derivados oxigenados. Preparación industrial. Alcoholes. Eteres. Fenoles. Cetonas.


VII. - PLAN DE TRABAJOS PRÁCTICOS

Modalidad: Teórico Práctico. Estudio dirigido.
Todos los temas tienen un desarrollo teórico-práctico donde el alumno resuelve problemas inherentes a cada uno de los temas.

Plan de Trabajos Prácticos de Laboratorio

TP 1. Resonancia Magnética Nuclear.
TP 2. Compuestos heterocíclicos. Extracción de cafeína del té. Reacciones sobre derivados de furano.
TP 3. Colorantes. Síntesis de anaranjado de metilo. Carotenoides. Extracción de carotenos de pasta de zanahoria.
TP 4. Carbohidratos. Propiedades y reacciones.
TP 5. Aminoácidos y Proteínas. Propiedades anfotéricas de los aminoácidos. Curva de titulación de glicina. Hidrólisis de insulina. Cromatografía. Electroforesis. Fraccionamiento de proteínas séricas.
TP 6. Acidos nucleicos. Obtención de ác. nucleínico de levadura.


VIII - RÉGIMEN DE APROBACIÓN


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IX.a - BIBLIOGRAFÍA BÁSICA

Loudon M.G.; Organic Chemistry, Addison-Wesley Publishing Co. 2nd Ed. 1988.
Mc Murry J.; Química Orgánica, Brooks Cole 2da Ed. 1992.
Streitwieser A. y Heathcock C.H.; Química Orgánica, Mc. Graw Hill-Interam. 3er Ed, 1989.
Solomons G.T.W.; Química Orgánica, Ed. Limusa.



IX b - BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA

March; Advanced Organic Chemistry; Ed. Mc. Graw-Hill.
Carey F. A. & Sundberg R.J.; Advanced Organic Chemistry, Part B, Plenum, 2nd Ed. 1990.
Mackie R. K., Smith D. M. & Aitken R. A.; Guidebook to Organic Synthesis, Longman Sc. & Techn. Ed., 2nd Ed. 1982.



COMPLEMENTO DE DIVULGACION


OBJETIVOS DEL CURSO


Son objetivos de la Asignatura:
Alcanzar un adecuado conocimiento de la relación estructura molecular: propiedades físico-químicas de los compuestos orgánicos.
Profundizar los métodos espectroscópicos de análisis en química orgánica.
Completar la formación básica en mecanismos de reacción que operan en las moléculas orgánicas.
Introducir al conocimiento de moléculas simples que forman parte de sistemas estructurales de interés biológico.
Introducción a la química macromolecular de origen industrial.
Introducción en la síntesis orgánica, con énfasis en las principales reacciones generales. Proponer los sintones adecuados para la síntesis de moléculas sencillas.
Proponer grupos protectores adecuados para aplicar a un esquema retrosintético determinado.
Comprender la relación entre la estructura y la función biológica e interpretar las reacciones involucradas en rutas metabólicas.
El dictado de esta materia se realiza en forma teórico - práctica, a través de estudio dirigido. El objetivo de esta modalidad es fundamentalmente entrenar a los alumnos, además de en la materia específica, en dos actividades consideradas como centrales en la formación de cualquier profesional: el manejo de la bibliografía y la adopción de criterios y modos de razonamiento que les permitan enfrentar por sí mismos nuevas problemáticas.

 

 

PROGRAMA SINTETICO

Tema 1. Metodos Espectroscópicos en Química Orgánica.
Tema 2. Reacciones Pericíclicas.
Tema 3. Compuestos Heterocíclicos Pentatómicos.
Tema 4. Compuestos Heterocíclicos Hexatómicos.
Tema 5. Aminoácidos y Péptidos.
Tema 6. Carbohidratos.
Tema 7. Química Macromolecular.
Tema 8. Introducción a la Síntesis Orgánica.
Tema 9. Introducción a la Síntesis Orgánica.
Tema 10. La Química Orgánica en Sistemas Biológicos.
Tema 11. Petróleo y Derivados.


 


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