Ministerio de Educación, Ciencia y Tecnología
Universidad Nacional de San Luis
FACULTAD DE QCA. BCA. Y FARMACIA

ANEXO II

PROGRAMA DEL CURSO: QUIMICA ORGANICA II

DEPARTAMENTO DE:   QUIMICA
AREA: Qca Organica (FAC.QCA.)AÑO: 2003 (Id: 2542)
Estado: En tramite de Aprobación

 

I - OFERTA ACADÉMICA

CARRERAS PARA LAS QUE SE OFRECE EL MISMO CURSO

PLAN DE ESTUDIOS
ORD. Nº

CRÉDITO HORARIO

   

SEM.

TOTAL

INGENIERIA EN ALIMENTOSninguna790

II - EQUIPO DOCENTE

Funciones

Apellido y Nombre

Total hs en
este curso

Cargo y Dedic.

Carácter

Responsable

SAAD, JOSE ROBERTO20  hs.PROFESOR TITULAR EXC.Efectivo
Auxiliar de 1ºCHIARAMELLO, ALEJANDRA ILDA 5  hs.AYUDANTE DE 1RA. EXC. Efectivo

III - CARACTERÍSTICAS DEL CURSO

CREDITO HORARIO SEMANAL
MODALIDAD
REGIMEN

Teórico/

Práctico

Teóricas

Prácticas de

Aula

Práct. de lab/ camp/

Resid/ PIP, etc.

2c
 Hs.
4 Hs.
 Hs.
3 Hs.
Asignatura
Otro: 
Duración: 14 semanas
Período del 11/08/03 al 21/11/03

IV.- FUNDAMENTACION

Fundamentación del curso:
Al ingresar a este curso, el alumno ha recibido una formación básica de química orgánica (Química Orgánica I), . Los temas comprenden capítulos básicos de la química orgánica tales como el estudio de los compuestos heterocíclicos ácidos carboxílicos y aminas su química, reacciones, mecanismos y una introducción al estudio de los métodos espectroscópicos. Además abarca el estudio estructural de biomoléculas como hidratos de carbono, péptidos y proteínas, lípidos, terpenoides, materias colorantes naturales y sintéticos, ácidos nucleicos, vitaminas y coenzimas.


V.- OBJETIVOS


Objetivos del Curso
·Completar la formación básica en mecanismos de reacción y métodos analíticos de la química orgánica
·Introducir al conocimiento de moléculas tales como: mono-, di- tri- y polisacáridos, aminoácidos ,péptidos y proteínas, nucleótidos, ADN y ARN, ácidos grasos triacilgliceridos , fosfogliceridos ,detergentes.
·Conocer las estructuras de componentes abundantes en la naturaleza terpenoides, alcaloides, esteroides, colorantes naturales
·Aplicar los conocimientos a la realización de Trabajos Prácticos de Laboratorio y a la resolución de problemas.

 


VI. - CONTENIDOS


Programa analítico

TEMA 1.
Acidos carboxílicos.. Nomenclatura. Estructura y propiedades físicas. Reacciones de disociación. Efecto de los sustituyentes en la acidez. Métodos de obtención. Reacciones de reducción y descarboxilación. Reacciones de sustitución nucleófila en el acilo. Reactividad relativa de los derivados de ácidos carboxílicos. Reacciones de formación y química de cloruros de acido, anhidridos de ácido, esteres, amidas y nitrilos

TEMA 2.
Aminas alifáticas. Nomenclatura. Estructura y enlace. Propiedades físicas. Basicidad. Síntesis. Reacciones.Arilaminas Basicidad. Síntesis. Reacciones de arilaminas. Sustitución electrofílica aromática. Sales de diazonio: Reacción de Sandmeyer. Reacciones de acoplamiento de sales de diazonio. Colorantes.
TEMA 3.
Compuestos heterocíclos pentatómicos. Clasificación. Nomenclatura. Heterocíclicos pentatómicos con un heteroátomo: furano, tiofeno, pirrol. Estructura. Propiedades. Reactividad. Reaciones.. Heterocíclicos pentatómicos condensados: benzofurano, benzotiofeno, indol. Estructura. Propiedades. Reactividad. Reacciones..Heterocíclicos pentatómicos con dos ó más heteroátomos: oxazol, tiazol, imidazol, isoxazol, isotiazol, pirazol. Estructura. Propiedades. Reactividad.


TEMA 4.
Compuestos heterociclos hexatómicos. Pirano, tiopirano, piridina. Estructura. Propiedades. Piridina: reactividad. Derivados. Reacciones de sustitución electrofílica y nucleofílica aromática. Heterocíclicos hexatómicos condensados: quinolina, isoquinolina. Estructura. Propiedades. Reacciones. Heterocíclicos hexatómicos con dos ó más heteroátomos: diazina, piridazina, pirimidina, pirazina. Estructura. Propiedades. Reacciones.
Sistemas heterocíclicos condensados con dos ó más heteroátomos: purinas, pteridinas, isoaloxazinas. Estructura. Propiedades. Derivados.

TEMA 5.
Carbohidratos. Monosacáridos Generalidades. Clasificación. Composición, constitución, configuración. Estereoisómeros.Formación de hemiacetales Estructuras furanósicas y piranósicas, representación. Anómeros. .Mutarrotación Oxidaciones y Reducciones. Análisis conformacional. Glicósidos. Hidrólisis. Derivados importantes de monosacáridos.

TEMA 6.
Carbohidratos. Oligosacáridos. Disacáridos. Generalidades. Análisis del tipo de uniones y distintas formas de representarlas. Métodos generales de determinación de estructuras. Estructuras de celobiosa, maltosa, lactosa, trehalosa y sacarosa. Trisacáridos. Métodos generales de determinación de estructuras.
Polisacáridos . Clasificación. Caracteres generales. Rol biológico. Polisacáridos de reserva: almidón y glucógeno. Polisacáridos estructurales: . Celulosa, Inulina. Quitina. Mucopolisacaridos acidos
TEMA 7.
Aminoácidos, péptidos y proteínas. Estructura de los aminoácidos aislados de proteínas y miembros importantes naturales. Estereoquímica y reacciones. Propiedades iónicas. Curvas de titulación. Reacción de aminoácidos. Péptidos. Nomenclatura. Isomería secuencial. Péptidos naturales. Determinación de la estructura de péptidos. Hidrólisis química de proteínas. Mecanismo. Hidrólisis enzimática..


TEMA 8.
Unión peptídica. Estructura. Diagramas conformacionales. Estructura primaria de proteínas. Método de estudio. Determinación de aminoácidos terminales. Determinación de secuencia: hidrólisis parcial, degradación de Edman,
Arquitectura de las proteínas. Estuctura secundaria, terciaria y cuaternaria de proteínas. Factores que determinan la conformación de un polipéptido. Estructuras y propiedades de las proteínas fibrosas. Hoja plegada de b-queratinas. a-Hélice. Estructura en hélice de tres hebras de colágeno Tipos de uniones en las estructuras secundarias y terciarias. Estructuras cuaternarias. Desnaturalización de proteínas.

TEMA 9
Lípidos. Generalidades.Clasificación y estructura. Acidos grasos saturados e insaturados. Acidos grasos esenciales. Propiedades físicas y químicas. Triacilglicéridos. Glucoacilglicéridos. Fosfoglicéridos. Esfingolípidos. Glucoesfingolípidos neutros y ácidos. Ceras..Estructuras. Hidrólisis. Mecanismos. Jabones . Detergentes.

TEMA 10.
Acidos nucléicos. Generalidades. Bases púricas y pirimídicas. Nucleósidos y nucleótidos.Acidos nucleicos. Clasificación. Estructuras de ácidos ribonucleicos: ARN mensajero, ARN de transferencia y ARN ribosómico. Hidrólisis ácida y básica. Ácido desoxirribonucleico. Constitución y estructura. Modelo de Watson y Crick. . Representaciones. Propiedades del ADN en disolución. Propiedades ácido-base, viscosidad, comportamiento de sedimentación., Efecto hipercrómico punto de fusión y desnaturalización.

TEMA 11.
Polímeros sintéticos. Generalidades. Clasificación. Preparación de polímeros. Polimerización de alquenos por radicales. Polimerización catiónica. Polimerización aniónica.. Ramificación de la cadena durante la polimerización. Estereoquímica y propiedades. Catálisis de Ziegler Natta. Polimerización de dienos. Cauchos naturales y sintéticos. Vulcanización. Copolímeros. Polimerización en etapas. Poliamidas. Poliesteres. Poliuretanos. Propiedades físicas y estructura de los polímeros.

TEMA 12.
Terpenoides. Estado natural... Propiedades generales.. Clasificación La regla biogenética del isopreno..Monoterpenos monocíclicos, acíclicos y bicíclicos. Relaciones estructurales.. Isomerías. Principales términos.. Sesquiterpenos monocíclicos, acíclicos y biciclos. Lactonas sesquiterpénicas. Diterpenos biciclos, triciclos y tetraciclicos,. Triterpenoides. Principales términos Distintos tipos derivados de ciclación de escualeno.

TEMA 13
Esteroides. Caracteres generales. Rasgos estructurales diferenciales dentro del grupo. Estereoisomerías. Nomenclatura. Análisis conformacional. Curso estérico de las reacciones. Epimerización en C-3.Alcoholes esteroidales. Acidos biliares. Principales términos. Rol biológico. Hormonas esteroidales. Principales términos.

TEMA 14
Vitaminas. Caracteres generales.. Clasificación. Vitaminas liposolubles e hidrosolubles. Vitaminas A... Vitaminas D. Vitaminas E Vitaminas K. Estructuras.Rol biologico. Vitaminas y Coenzimas de oxidorreduccion: Nucleótidos de nicotinamida. Nucleótidos de flavinas . Coenzima A . Pirofosfato de tiamina (Vitamina B1).. Fosfato de piridoxal (Vitamina B6). Vitamina B12.Vitamina C.

TEMA 15.
Colorantes y materias colorantes naturales. Relaciones entre constitución y color. Teoría de Witt del color. Grupos cromóforos, auxocromos, batocromos e hipsocromos. Naturaleza de las fibras textelis y métodos de tinción. Clasificación de los colorantes de acuerdo a su aplicación a fibras. Clasificación estructural de los colorantes. Colorantes naturales. Carotenoides: Caracteres generales. a; b; g; y y-carotenos. Licopeno Iosomería cis-trans. .. Derivados oxigenados.Derivados de a y g - pironas. Cumarinas. Cromonas. Flavonoides. Antocianinas y antocianidinas. Porfirinas. Clorofilas. Clorofilas a y b. Estructura y función biológica.

Tema 16.
Alcaloides. Caracteres generales. Obtenció e identificación. Clasificaciónes. Aminoácidos precursores de alcaloides. Hechos estructurales salientes de los siguientes tipos de alcaloides: derivados de aminas alifáticas y aromáticas, de núcleos pirrólicos, prídicos, púricos, quinoleínicos y piperidínicos. Alcaloides con núcleo del tropano. Alcalodes de la corteza de la quina. Quinina, quinidina,cinconina y cinconidina. Estereoisomería.

Tema 17
El espectro electromagnético. Espectroscopía de Ultravioleta y visible. Grupos cromóforos. Espectroscopía de Infrarojo. Bases físicas y frecuencia de grupo. Interpretación de espectros sencillos. Espectroscopía de Resonancia Magnético Nuclear. Bases físicas y aspectos experimentales. Espectrometría de Masas. Principios, fragmentaciones. Interpretación de espectros.


VII. - PLAN DE TRABAJOS PRÁCTICOS


PROGRAMA DE TRABAJOS PRACTICOS

1.Trabajos Prácticos de aula
-Resolución de ejercicios y problemas vinculados con los temas del programa
-Nomenclatura

2.Trabajos Prácticos de Laboratorio
-Aminas. Propiedades y reacciones. Colorantes azoicos. Preparación de anaranjado de metilo.
-Heterocíclicos. Obtención y purificación de cafeína de té.
-Aminoácidos. Propiedades anfotéricas de los Aminoácidos. Titulación de glicina
-Lípidos. Saponificación de una grasa animal. Separación de ácidos grasos.Saponificación de un aceite vegetal. Separación de ácidos grasos
-Fosfolípidos. Extracción de lecitina de yema de huevo.
-Acidos nucléicos. Obtención y caracterización de los constituyentes del ácido nucleínico de la levadura.
-Carbohidratos. Formación de Osazonas. Hidrólisis del almidón. Obtención de acetato de celulosa.
-Carotenoides. Obtención de carotenos y licopeno de pasta de zanahoria. Análisis e identificación por espectroscopia ultravioleta visible.
-Porfirinas. Obtención de clorofilas a partir de hojas verdes. Análisis por espectroscopia ultravioleta visible. Reacciones. Obtención de feofitina..


VIII - RÉGIMEN DE APROBACIÓN

EXAMINACIONES PARCIALES. Cada alumno será citado a tres examinaciones parciales escritas. Se establece como requisito, para poder rendir una examinación parcial que el alumno haya aprobado la totalidad de los trabajos prácticos de laboratorio y aula. Se ofrecerán a los alumnos posibilidades de recuperación, tanto en lo referente a la realización de los trabajos prácticos de laboratorio, como a las examinaciones parciales, en un todo de acuerdo a la Ordenanza vigente y a la Reglamentación correspondiente de la Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia. Serán contempladas las excepciones de dicha ordenanza.
EXAMINACION FINAL. La examinación final será oral. Previo a la misma se sortearán cuatro temas de acuerdo al siguiente Programa de examen



IX.a - BIBLIOGRAFÍA BÁSICA


BIBLIOGRAFÍA:

- ORGANIC CHEMISTRY. 2da. Edition.
G.Marc LOUDON
Editorial Benjamin

- QUIMICA ORGANICA. 3ra Edición
K.Peter C. Vollhardt y N.E. Schore.
Ediciones Omega

- QUIMICA ORGANICA. 2da. Edición.
Andrew STREITWIESER
Interamericana

- ORGANIC CHEMISTRY
J. Mc MURRY
Quinta Edicion. 2001


- QUIMICA ORGANICA
Morrison y Boyd
5ta .Ed., Ed Addison Wesley Longman.1998

- QUIMICA ORGANICA
F. A. Carey
Ed. Mc Graw Hill 1999 3era Edición

- QUIMICA ORGANICA
Allinger L. W., Cava M. P., De Jongh D.C.
Ed. Reverté

- ADVANCES ORGANIC CHEMISTRY
Jerry MARCH
3era. Ed. Wiley –Interamericana

- BIOQUÍMICA
Lubert STRYER
4ta. Edición

- BIOQUIMICA
Albert L. LEHNINGER
2da. Ed. Ediciones Omega

- PRINCIPIOS DE BIOQUIMICA
Albert L. LEHNINGER.
Ediciones Omega



IX b - BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA


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COMPLEMENTO DE DIVULGACION


OBJETIVOS DEL CURSO


Objetivos del Curso
·Completar la formación básica en mecanismos de reacción y métodos analíticos de la química orgánica
·Introducir al conocimiento de moléculas tales como: mono-, di- tri- y polisacáridos, aminoácidos ,péptidos y proteínas, nucleótidos, ADN y ARN, ácidos grasos triacilgliceridos , fosfogliceridos ,detergentes.
·Conocer las estructuras de componentes abundantes en la naturaleza terpenoides, alcaloides, esteroides, colorantes naturales
·Aplicar los conocimientos a la realización de Trabajos Prácticos de Laboratorio y a la resolución de problemas.

 

 

PROGRAMA SINTETICO

TEMA 1.
Acidos carboxílicos

TEMA 2.
Aminas alifáticas.

TEMA 3.
Compuestos heterocíclos pentatómicos.

TEMA 4.
Compuestos heterociclos hexatómicos.

TEMA 5.
Carbohidratos.

TEMA 6.
Carbohidratos. Oligosacáridos. Disacáridos. Polisacáridos .

TEMA 7.
Aminoácidos, péptidos y proteínas.

TEMA 8.
Unión peptídica. Arquitectura de las proteínas. . Estructuras cuaternarias.

TEMA 9
Lípidos.

TEMA 10.
Acidos nucléicos.

TEMA 11.
Polímeros sintéticos.

TEMA 12.
Terpenoides.

TEMA 13
Esteroides.

TEMA 14
Vitaminas.

TEMA 15.
Colorantes y materias colorantes naturales.

Tema 16.
Alcaloides.

Tema 17
El espectro electromagnético. Espectroscopía de Ultravioleta y visible. Espectroscopía de Infrarojo. . Espectroscopía de Resonancia Magnético Nuclear. Espectrometría de Masas.

 


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