Ministerio de Educación, Ciencia y Tecnología
Universidad Nacional de San Luis
FACULTAD DE QCA. BCA. Y FARMACIA

ANEXO II

PROGRAMA DEL CURSO: QUIMICA ORGANICA I

DEPARTAMENTO DE:   QUIMICA
AREA: Qca OrganicaAÑO: 2003 (Id: 2136)
Estado: En tramite de Aprobación

 

I - OFERTA ACADÉMICA

CARRERAS PARA LAS QUE SE OFRECE EL MISMO CURSO

PLAN DE ESTUDIOS
ORD. Nº

CRÉDITO HORARIO

   

SEM.

TOTAL

INGENIERIA EN ALIMENTOS24/01690

II - EQUIPO DOCENTE

Funciones

Apellido y Nombre

Total hs en
este curso

Cargo y Dedic.

Carácter

Responsable

SAAD, JOSE ROBERTO20  hs.PROFESOR TITULAR EXC.Interino
Auxiliar de 1ºCHIARAMELLO, ALEJANDRA ILDA 10  hs.AYUDANTE DE 1RA. EXC. Interino

III - CARACTERÍSTICAS DEL CURSO

CREDITO HORARIO SEMANAL
MODALIDAD
REGIMEN

Teórico/

Práctico

Teóricas

Prácticas de

Aula

Práct. de lab/ camp/

Resid/ PIP, etc.

1c
 Hs.
4 Hs.
 Hs.
2 Hs.
Asignatura
Otro: 
Duración: 14 semanas
Período del 24/03/03 al 27/06/03

IV.- FUNDAMENTACION

Descripcion de la Asignatura
La quìmica Orgánica es la Química de los Compuestos del Carbono. En tal sentido en este Curso se realizará una presentación clara, uniforme y progresiva de los conceptos y temas básicos más importantes teniendo en cuenta que es la primera vez que se aborda el estudio de Química Orgánica. Se imparten inicialmente los principios generales que ayudan al alumno a comprender las propiedades química y físicas de los compuestos orgánicos, que luego se agruparán según su función química. Se abordará el estudio de los diferentes mecanismos de reacción.


V.- OBJETIVOS

Objetivos
Son objetivos del Curso.
1. Alcanzar un adecuado conocimiento de la relación estructura molecular, propiedades fisico-químicas de los compuestos orgánicos.
2. Alcanzar un adecuado manejo de la nomenclatura de los mismos.
3. Dominar en forma amplia e integrada los principales mecanismos de reacción que operan en las moléculas orgánicas.
4. Integrar los datos experimentales con las teorías del enlace químico y mecanismos de reacción

 


VI. - CONTENIDOS

Tema 1: Estructura electrónica y propiedades. Configuración electrónica. Revisión de las teorías del enlace químico. Enlace en la molécula orgánica. El enlace covalente. Concepto orbital del enlace covalente. Geometría molecular. Moléculas polares y no polares. Carga formal. Orbitales atómicos y moleculares. Hibridación de orbitales. Hibridación tetraédrica (sp3): estructura de metano y etano. Hibridación trigonal (sp2): estructura de etileno. Hibridación digonal (sp): estructura de acetileno. Polaridad de los enlaces. Efecto Inductivo.

Tema 2: Hidrocarburos. Hidrocarburos saturados. Alcanos y Cicloalcanos. Estructura. Nomenclatura. Isomería. Fuentes naturales de alcanos. Propiedades. Reacciones. Halogenación fotoquímica. Alquenos. Estructura. Nomenclatura. Isomería. Método de obtención: deshidrohalogenación de haluros de alquilo; deshidratación de alcoholes; reducción de alquinos. Propiedades de los alquenos: reacciones de adición: hidratación, hidroboración y oximercuración; adición de hidrácidos. La regla de Markonikov. Hidrogenación. Epoxidación. Polimerización de alquenos. Alquinos. Estructura. Nomenclatura. Obtención de alquenos: deshidrohalogenación de dihaluros vecinales. Propiedades químicas. Reacciones de adición: hidratación de alquinos; adición de halógenos; adición de hidrácidos. Acidez de los hidrógenos acetilénicos.

Tema 3: Estructuras y propiedades físicas. Interacciones no enlazantes entre moléculas. Interacciones dipolo-dipolo. Interacciones de Van der Waals. Enlace puente hidrógeno. Correlación entre estructura y propiedades físicas. Acidos y Bases. Acidos y bases de Bronsted y de Lewis. Teoría de Bronsted-Lowry sobre ácidos y bases. Reacciones de compuestos orgánicos como bases. Grupos funcionales. Grupos funcionales con enlaces simples: haluros de alquilos; alcoholes; éteres; tioles; aminas alifáticas. Grupos funcionales con enlaces múltiples: Grupo Carbonilo: aldehídos y cetonas; ácidos carboxílicos y derivados. Compuestos aromáticos. Derivados halogenados, nitrados y sulfonados. Fenoles. Aminas aromáticas; diazo- y azocompuestos.

Tema 4: Concepto y teoría de la Resonancia. Efectos derivados de desplazamientos electrónicos. Características. Teoría de la Resonancia. Postulados y condiciones. Sistemas conjugados insaturados. Sistemas alicíclicos: cationes, aniones y radicales libres. Descripción por teoría de la resonancia y por orbitales moleculares. Dienos y polienos. Estructura y estabilidad. Reacciones de adición 1,2- y 1,4-. Reacciones de Diels Alder.

Tema 5: Halogenuros de alquilo. Estructura. Nomenclatura. Preparación de derivados halogenados de hidrocarburos. Usos y propiedades químicas. Estructura y derivados organominerales de litio, magnesio y cobre. Reactivos de Grignard. Carbaniones. Reacciones de halogenuros de alquilo. Sustituciones nucleofílicas y eliminaciones. Mecanismos.

Tema 6: Isomería (1° parte). Distintos tipos. Isomería plana y estructural. Tipos de isomería plana: isómeros de cadena; de posición; de función. Isomería espacial o estereoisomería. Isómeros cis- y trans-. Propiedades. Estereoisomería en compuestos cíclicos. Isomería óptica. Quiralidad. Poder rotatorio. Actividad óptica y enantiómeros. Regla de secuencias para especificar la configuración. Racematos. Compuestos con más de un centro quiral. Diastereómeros.

Tema 7: Isomería (2° parte). Estereoquímica de alcanos y cicloalcanos. Análisis conformacional. Rotaciones alrededor de enlaces simples carbono-carbono. Conformaciones de compuestos alifáticos: etano; propano; butano y otras moléculas. Tensión estérica. Conformación de cicloalcanos: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano. Tensión torcional. Repulsiones de Van der Waals. Conformaciones de ciclohexanos disustituidos. Estereoquímica y quiralidad en cicloalcanos sustituidos.

Tema 8: Mecanismos de reacción. Clasificación de las reacciones. Reacciones homolíticas y heterolíticas. Reactivos nucleofílicos y electrofílicos. Sustitución nucleófila en carbono saturado. Sustituciones unimoleculares (SN1) y bimoleculares (SN2). Mecanismos. Reactividad. Estereoquímica de las reacciones de sustitución. Reacciones de eliminación. Eliminaciones unimoleculares (E1) y bimoleculares (E2). Mecanismos. Reactividad, orientación y estereoquímica de las reacciones de eliminación. Competencia entre sustitución y eliminación.

Tema 9: Benceno y la química aromática. El benceno: estructura, carácter aromático, resonancia. Descripción de benceno según teoría de orbitales moleculares. Regla de Huckel. Isomería. Compuestos aromáticos. Diversos tipos. Iones aromáticos. Reacciones de benceno y homólogos. Sustitución aromática electrofílica. Mecanismo general. Halogenación, nitración, sulfonación, alquilación y acilación. Factores que influyen en la velocidad y orientación. Efectos de los sustituyentes: reactividad y orientación. Aditividad de los efectos.

Tema 10: Sustitución Nucleófila Aromática. Mecanismos de adición-eliminación y de eliminación-adición con formación de bencino como intermedio. Oxidación de los compuestos aromáticos. Oxidación y halogenación de cadenas laterales de alquilbencenos. Carbocationes y radicales bencílicos. Hidrocarburos aromáticos policíclicos. Hidrocarburos de núcleos no condensados. Bifenilos y derivados. Derivados con Isomería óptica. Fenilmetanos. Radical trifenilmetilo. Hidrocarburos con núcleos condensados. Naftaleno, antraceno y fenantreno. Estructura, propiedades y reacciones. Hidrocarburos policíclicos carcinogénicos.

Tema 11: Alcoholes, Tioles, Eteres y Fenoles. Estructura. Nomenclatura. Isomería. Propiedades de los alcoholes. Acidez y basicidad. Preparación de alcoholes: Hidratación de alquenos: hidroboración y oximercuración. Dioles. Obtención de alcoholes por reducción de compuestos carbonílicos: aldehidos, cetonas, esteres, ácidos carboxílicos y reactivos de Grignard. Reacciones de los alcoholes: deshidratación, oxidación, conversión de haluros de alquilo y tosilados. Tioles (mercaptanos). Estructura, obtención y propiedades. Eteres. Nomenclatura. Estructura y propiedades. Obtención y reacciones de los éteres. Fenoles. Estructura, propiedades físicas. Métodos de preparación y síntesis. Acidez. Reacciones de sustitución electrófila aromática. Derivados alquilados. Acidos y esteres fenólicos. Quinonas. Benzoquinonas. Métodos de preparación y síntesis. Reacciones de óxido-reducción.

Tema 12: Aldehidos y Cetonas. Naturaleza de grupo carbonilo. Estructura. Propiedades físicas. Nomenclatura. Preparación de aldehidos y cetonas. Propiedades químicas. Reacciones de adición nucleófila a grupo carbonilo. Mecanismo general. Estereoquímica. Formación de acetales y cetales. Adición nucleófila de reactivos organometálicos. Adición de cianhídrico; reducción con hidruros metálicos. Reacción con aminas: formación de iminas. Tautomería ceto-enol. Enolización: iones enolatos, reacciones de condensación aldólica. La reacción de Cannizzaro. Oxidación de aldehidos y cetonas.

Programa de Exámen

Bolilla 1
Tema 1: Estructura electrónica y propiedades.

Bolilla 2.
Tema 2: Hidrocarburos.

Bolilla 3
Tema 3: Estructuras y propiedades físicas.
Bolilla 4
Tema 4: Concepto y teoría de la Resonancia.

Bolilla 5
Tema 5: Halogenuros de alquilo.

Bolilla 6
Tema 6: Isomería (1° parte).

Bolilla 7
Tema 7: Isomería (2° parte).

Bolilla 8
Tema 8: Mecanismos de reacción.

Bolilla 9
Tema 9: Benceno y la química aromática.

Bolilla 10
Tema 10: Sustitución Nucleófila Aromática.

Bolilla 11
Tema 11: Alcoholes, Tioles, Eteres y Fenoles

Bolilla 12
Tema 12: Aldehidos y Cetonas



VII. - PLAN DE TRABAJOS PRÁCTICOS

PROGRAMA DE TRABAJOS PRACTICOS

TRABAJOS PRACTICOS DE AULA

 Nomenclatura
 Resolución de ejercicios y problemas.


TRABAJOS PRACTICOS DE LABORATORIO

 Separación e identificación cromatográfica de ácido benzoico, ácido cítrico y ácido ascórbico de jugos de frutas comerciales.
 Separación y purificación de mezclas de líquidos orgánicos por destilación fraccionada.
 Hidrocarburos. Obtención de acetileno. Propiedades y reacciones.
 Preparación de nitrobenceno. Propiedades y reacciones.
 Fenoles. Propiedades y reacciones.
 Aldehidos y Cetonas. Propiedades y reacciones.


VIII - RÉGIMEN DE APROBACIÓN

Cursado, regularización y exámen final



IX.a - BIBLIOGRAFÍA BÁSICA

BIBLIOGRAFIA

OBRAS DE CARACTER TEORICO

- McMurry J. Química Orgánica. Ed. Thompson. 5ta Ed.
- Ege Seyhan N. Química Orgánica. Tomo 1 y 2. Ed. Reverte. 3ra. Ed.
- Vollhardt K. P. C. y Shore N. E. Química Orgánica. Ed. Omega. 3ra Ed.
- Morrison y Boyd. Química Orgánica. Ed. Fondo Educativo Interamericano. 4ta Ed.
- J. C. Vega de K. Química Orgánica para Estudiantes de Ingeniería. Ed. Alfaomega. 2da Ed.
- Solomons T. W.Química Orgánica. Ed. J.Wiley. 3ra. Ed.
- Streitwieser y Heathcock. Química Orgánica. Ed. J Wiley.
- Allinger, Cava, de Jongh, Level y Stevens. Química Orgánica. Vol 1 y 2. Ed. Reverte.
- Carey F., Sundberg R. Advanced Organic Chemistry. Vol. A y B. Ed. Plenum Press N.Y.
- Weisermel K. y Arpe H.J. Química Orgánica Industrial. Ed. Reverte.
- Groggins P. Unit Poccess in Organic Chemistry. Ed. McGraw Hill.
- Ingold C. Structure and Mechanism in Organic Chemistry. Ed. Cornell University Press.
- Perez y Osorio. Mecanismos de las Reacciones Orgánicas. Ed. Alhambra.
- Baker J. Electronic Theories of Organic Chemistry. Ed. Oxford University Press.
- Breslow R. Organic Reaction Mechanism in Organic Chemistry. Ed. Longmans.
- Bianca y Tchoubar. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. Ed. Limusa.

OBRAS DE CARACTER PRACTICO

- Mann F.G., Saundres B.C. Practical Organic Chemistry. Ed. Lpngman.
- Wertheim E. A Laboraty Guide for Organic Chemistry. Ed. Blakiston.
- Dupont-Durst H., Gokel G.W. Experimental Organic Chemistry. Ed. McGraw Hill.
- Fieser L. Experimentos de Química Orgánica. Ed. Reverte.
- Renfrow y Hawkins. Organic Chemistry Laboratory Operations. Ed. McMillan.
- Shriner, Fuson y Curtin. Identificacion Sistemática de Compuestos Orgánicos. Ed. Limusa.
- Gatterman y Wieland. Prácticas de Química Orgánica. Ed. Marin.
- Vogel A. Practical Organic Chemistry. Ed. Lohgmans.
- Cheronis. Macro y Semimicro Métodos en Química Orgánica. Ed. Marin.




IX b - BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA


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COMPLEMENTO DE DIVULGACION


OBJETIVOS DEL CURSO

Objetivos
Son objetivos del Curso.
1. Alcanzar un adecuado conocimiento de la relación estructura molecular, propiedades fisico-químicas de los compuestos orgánicos.
2. Alcanzar un adecuado manejo de la nomenclatura de los mismos.
3. Dominar en forma amplia e integrada los principales mecanismos de reacción que operan en las moléculas orgánicas.
4. Integrar los datos experimentales con las teorías del enlace químico y mecanismos de reacción

 

 

PROGRAMA SINTETICO

Programa Sintético
Estructura electrónica y propiedades. Hidrocarburos. Estructuras y propiedades físicas. Concepto y teoría de la Resonancia. Halogenuros de alquilo. Isomería (1° parte). Isomería (2° parte). Mecanismos de reacción. Benceno y la química aromática. Sustitución Nucleófila Aromática. Alcoholes, Tioles, Eteres y Fenoles. Aldehidos y Cetonas


 


IMPREVISTOS