TEMA 1
ENLACES EN MOLECULAS ORGANICAS. Enlaces iónicos y covalentes. Estructura de las moléculas. Moléculas polares y no polares. Enlace covalente carbono-carbono. Orbitales atómicos y moleculares. Unión Sigma y Pi. Teoría de la hibridización de orbitales. Hibridización tetraédrica (Sp3): estructura del metano y etano. Hibridización trigonal(Sp2): estructura del etileno. Hibridización digonal (Sp): estructura del acetileno. Polaridad de las uniones: efecto inductivo.
TEMA 2
HIDROCARBUROS ALIFATICOS. Alcanos. Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Isomería de posición. Métodos de obtención: Hidrogenación de alquenos, reducción de haluros de alquilo y de cetonas, síntesis de Wurtz, síntesis de Kolbe. Reacciones: Combustión, isomerización, craking, deshidrogenación, halogenación. Cicloalcanos: Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Tensión de los anillos. Métodos de obtención. Alquenos: Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Isomería geométrica. Estabilidad de los alquenos. Métodos de obtención: deshidrohalogenación de haluros de alquilo, deshidratación de alcoholes, deshalogenación de dihaluros vecinales, reducción de alquinos.. Reacciones: Adición al doble enlace carbono-carbono: hidrogenación, hidrohalogenación, halogenación, hidratación, polimerización. Alquinos: Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Métodos de obtención. Reacciones: Adición al triple enlace carbono-carbono: hidrogenación, hidrohalogenación, halogenación, hidratación. Carácter ácido: Formación de sales.
TEMA 3
HIDROCARBUROS ALIFATICOS. Dienos . Clasificación. Dienos conjugados: Estabilidad. Concepto de resonancia. Aproximación por teoría de resonancia y orbitales moleculares. Adición 1,2 y 1,4.
HIDROCARBUROS AROMATICOS. Benceno. Estructura. Fórmula de Kekule. Carácter aromático: Regla de Huckel. Aproximación por teoría de resonancia y orbitales moleculares. Reacciones: Sustitución aromática electrofilica: nitración, halogenación, sulfonación, alquilación, acilación. Hidrocarburos aromáticos bencenoides y no bencenoides. Hidrocarburos aromáticos policíclicos: no condensados: bifenilo, arilalcanos. Condensados: naftaleno, antraceno y fenantreno. Estructuras.
TEMA 4
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FISICAS. Interacciones intermoleculares: Fuerzas de Van der Waals, dipolo-dipolo, enlace puente de hidrógeno. Correlación entre estructura y propiedades físicas.
GRUPOS FUNCIONALES. Grupos funcionales con enlace simples: Haluros de alquilo, alcoholes, éters, tioles, aminas alifáticas. Grupos funcionales con enlace múltiple. Grupo carbonilo: aldehidos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados. Aldiminas, cetininas, nitrilos, nitroderiovados, azo y diazocompuestos. Derivados arílicos: Fenoles, aminas, etc.
TEMA 5
ESTEREOQUIMICA 1ra Parte. Estructura: Constitución, configuración y conformación Análisis conformacional: Rotaciones alrededor de enlaces simples carbono-carbono. Conformaciones de compuestos alifáticos: etano, propano, butano y otras moléculas acíclicas. Conformaciones de compuestos alicíclicos: ciclohexano y ciclohexanos sustituidos, otros cicloalcanos. Tensión torsional. Repulsiones de Van der Waals. Diagramas de energía. Efecto de heteroátomos sobre el equilibrio conformacional. Isomeria geométrica en cicloalcanos sustituídos.
TEMA 6
ESTEREOQUIMICA 2da Parte. Estereoisomería. Enantiómeros y diasterómeros.Diferencia entre conformación y configuración. Elementos de simetría. Centros quirales. Nomenclatura de estereoisómeros. Actividad ótica. Poder rotatorio. Compuestos con mas de un centro quiral. Modificaciones racémicas. Reacciones de estereoisómeros: generación de un centro quiral, reacciones de moléculas quirales. Resolución de modificaciones racémicas.
TEMA 7
MECANISMOS DE REACCION 1ra Parte. Clasificación de las reacciones: Reacciones homolíticas y heterolíticas. Intermedios de reacción: iones carbonio, carbaniones y radicales libres. Reactivos nucleofílicos y electrofílicos. Teoría de las coliciones y del estado de transición. Diagrama de energía. Control cinético y termodinámico.
ADICION AL DOBLE ENLACE CARBONO-CARBONO: Adición electrofílica polar: hidrohalogenación, hidratación, halogenación, formación de halohidrinas. Mecanismos. Orientación. Estereoquímica de la adición: reacciones estereoespecíficas y esteroselectivas. Oxidación del doble enlace. Adición homolítica: adición de radicales libres. Mecanismo. Orientación: factores polares. Hidrogenación del doble enlace: función del catalizador
TEMA 8
MECANISMO DE REACCION 2da Parte. Sustitución nucleofílica en carbono saturado: Sustituciones unimoleculares (SN1) y bimoleculares (SN2). Mecanismos. Reactividad. Estereoquímica de las reacciones de sustitución nucleofílicas.
Reacciones de eliminación: Eliminaciones uni y bimoleculares (E1 y E2). Mecanismos. Reactividad, orientación y estereoquímica de las reacciones de eliminación. Efecto del disolvente. Competencia entre sustitución y eliminación.
TEMA 9
MECANISMO DE REACCION 3ra parte. Sustitución aromática electrofílica . Mecanismos. Nitración, sulfonación, halogenación, alquilación, acilación. Clasificación de los sustituyentes. Efecto de los grupos sustituyentes. Determinación de la orientación. Reactividad y orientación. Sustitución nucleofílica aromática. Mecanismos bimoleculares. Mecanismo eliminación-adición.
TEMA 10
HALUROS ORGANICOS. Haluros de alquilo. Propiedades. Metodos de obtención: a partir de alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, cetonas Reacciones. Compuestos organometálicos. Naturaleza del enlace carbono metal. Preparación de compuestos organometálicos a partir de haluros de alquilo. Haluros de arilo. Estructura. Propiedades físicas. Reacciones.
TEMA 11
ALCOHOLES. Estructura y propiedades físicas. Métodos de preparación. Alcoholes de importancia industrial: metanol, etanol, propanoles, butanoles; métodos de producción.. Reacciones: química del grupo -OH. ETERES y EPOXIDOS. Estructura y propiedades. Métodos de preparación. FENOLES. Estructura y propiedades físicas. Métodos de preparación. Reacciones del grupo hidroxilo y del anillo. QUINONAS. Estructura y propiedades.
|