Ministerio de Educación, Ciencia y Tecnología
Universidad Nacional de San Luis
FACULTAD DE ING. CS. EC. Y SOC.

ANEXO II

PROGRAMA DEL CURSO: Química Orgánica I

DEPARTAMENTO DE:   CIENCIAS BASICAS
AREA: QUIMICAAÑO: 2002 (Id: 1198)
Estado: En tramite de Aprobación

 

I - OFERTA ACADÉMICA

CARRERAS PARA LAS QUE SE OFRECE EL MISMO CURSO

PLAN DE ESTUDIOS
ORD. Nº

CRÉDITO HORARIO

   

SEM.

TOTAL

INGENIERIA EN ALIMENTOS03/00690

II - EQUIPO DOCENTE

Funciones

Apellido y Nombre

Total hs en
este curso

Cargo y Dedic.

Carácter

Responsable

BECERRA, ALBERTO MARCELO12  hs.PROFESOR TITULAR EXC.Efectivo
Jefe Trab. Prác.GIULIETTI, ADA LUCIA12  hs.JEFE DE TRABAJOS PRAC. EXC.Efectivo

III - CARACTERÍSTICAS DEL CURSO

CREDITO HORARIO SEMANAL
MODALIDAD
REGIMEN

Teórico/

Práctico

Teóricas

Prácticas de

Aula

Práct. de lab/ camp/

Resid/ PIP, etc.

1c
 Hs.
2 Hs.
4 Hs.
 Hs.
Asignatura
Otro: 
Duración: 15 semanas
Período del 18/03/02 al 22/06/02

IV.- FUNDAMENTACION

El programa de Química Orgánica I está dirigido a estudiantes de 2do año de la Carrera Ingeniería Química para contribuir a su formación general y específica, proporcionándoles los enfoques clásicos y actuales de la química de los compuestos del carbono a fin de instrumentar al estudiante los conocimiento básicos de los grupos funcionales de mayor importancia. Capacitar al estudiante del manejo de los mecanismos de reacción, mediante el estudio de reacciones a fin de interpretar los conceptos y desarrollar un orden interno de conceptos básicos de manera que, a medida que el estudiante avanza, sea capaz de aplicar los conocimientos que ha obtenido en nuevas situaciones


V.- OBJETIVOS

Comprender los principios básicos de la Química Orgánica. · Proveer al estudiante los principios teóricos fundamentales correspondientes a teoría de enlace, tipos de reacciones y mecanismos principales, estereoquímica y su aplicación al estudio sistemático de la química de los compuestos orgánicos. · Alcanzar un adecuado manejo de la nomenclatura de los mismos. · Adiestrar al alumno para un adecuado conocimiento de las estructuras moleculares . · Aplicar los conocimientos en los Trabajos Prácticos de laboratorio y resolver problemas que interrrelacionan sintética y funcionalmente los diferentes tipos de compuestos orgánicos para permitir la integración de los conceptos desarrollados teóricamente. · Aplicar los procedimientos y técnicas experimentales más importantes para la obtención, aislamiento, purificación e identificación de compuestos representativos.

 


VI. - CONTENIDOS

TEMA 1 ENLACES EN MOLECULAS ORGANICAS. Enlaces iónicos y covalentes. Estructura de las moléculas. Moléculas polares y no polares. Enlace covalente carbono-carbono. Orbitales atómicos y moleculares. Unión Sigma y Pi. Teoría de la hibridización de orbitales. Hibridización tetraédrica (Sp3): estructura del metano y etano. Hibridización trigonal(Sp2): estructura del etileno. Hibridización digonal (Sp): estructura del acetileno. Polaridad de las uniones: efecto inductivo.

TEMA 2 HIDROCARBUROS ALIFATICOS. Alcanos. Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Isomería de posición. Métodos de obtención: Hidrogenación de alquenos, reducción de haluros de alquilo y de cetonas, síntesis de Wurtz, síntesis de Kolbe. Reacciones: Combustión, isomerización, craking, deshidrogenación, halogenación. Cicloalcanos: Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Tensión de los anillos. Métodos de obtención. Alquenos: Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Isomería geométrica. Estabilidad de los alquenos. Métodos de obtención: deshidrohalogenación de haluros de alquilo, deshidratación de alcoholes, deshalogenación de dihaluros vecinales, reducción de alquinos.. Reacciones: Adición al doble enlace carbono-carbono: hidrogenación, hidrohalogenación, halogenación, hidratación, polimerización. Alquinos: Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Métodos de obtención. Reacciones: Adición al triple enlace carbono-carbono: hidrogenación, hidrohalogenación, halogenación, hidratación. Carácter ácido: Formación de sales.

TEMA 3 HIDROCARBUROS ALIFATICOS. Dienos . Clasificación. Dienos conjugados: Estabilidad. Concepto de resonancia. Aproximación por teoría de resonancia y orbitales moleculares. Adición 1,2 y 1,4. HIDROCARBUROS AROMATICOS. Benceno. Estructura. Fórmula de Kekule. Carácter aromático: Regla de Huckel. Aproximación por teoría de resonancia y orbitales moleculares. Reacciones: Sustitución aromática electrofilica: nitración, halogenación, sulfonación, alquilación, acilación. Hidrocarburos aromáticos bencenoides y no bencenoides. Hidrocarburos aromáticos policíclicos: no condensados: bifenilo, arilalcanos. Condensados: naftaleno, antraceno y fenantreno. Estructuras.

TEMA 4 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FISICAS. Interacciones intermoleculares: Fuerzas de Van der Waals, dipolo-dipolo, enlace puente de hidrógeno. Correlación entre estructura y propiedades físicas. GRUPOS FUNCIONALES. Grupos funcionales con enlace simples: Haluros de alquilo, alcoholes, éters, tioles, aminas alifáticas. Grupos funcionales con enlace múltiple. Grupo carbonilo: aldehidos y cetonas, ácidos carboxílicos y derivados. Aldiminas, cetininas, nitrilos, nitroderiovados, azo y diazocompuestos. Derivados arílicos: Fenoles, aminas, etc.

TEMA 5 ESTEREOQUIMICA 1ra Parte. Estructura: Constitución, configuración y conformación Análisis conformacional: Rotaciones alrededor de enlaces simples carbono-carbono. Conformaciones de compuestos alifáticos: etano, propano, butano y otras moléculas acíclicas. Conformaciones de compuestos alicíclicos: ciclohexano y ciclohexanos sustituidos, otros cicloalcanos. Tensión torsional. Repulsiones de Van der Waals. Diagramas de energía. Efecto de heteroátomos sobre el equilibrio conformacional. Isomeria geométrica en cicloalcanos sustituídos.

TEMA 6 ESTEREOQUIMICA 2da Parte. Estereoisomería. Enantiómeros y diasterómeros.Diferencia entre conformación y configuración. Elementos de simetría. Centros quirales. Nomenclatura de estereoisómeros. Actividad ótica. Poder rotatorio. Compuestos con mas de un centro quiral. Modificaciones racémicas. Reacciones de estereoisómeros: generación de un centro quiral, reacciones de moléculas quirales. Resolución de modificaciones racémicas.

TEMA 7 MECANISMOS DE REACCION 1ra Parte. Clasificación de las reacciones: Reacciones homolíticas y heterolíticas. Intermedios de reacción: iones carbonio, carbaniones y radicales libres. Reactivos nucleofílicos y electrofílicos. Teoría de las coliciones y del estado de transición. Diagrama de energía. Control cinético y termodinámico. ADICION AL DOBLE ENLACE CARBONO-CARBONO: Adición electrofílica polar: hidrohalogenación, hidratación, halogenación, formación de halohidrinas. Mecanismos. Orientación. Estereoquímica de la adición: reacciones estereoespecíficas y esteroselectivas. Oxidación del doble enlace. Adición homolítica: adición de radicales libres. Mecanismo. Orientación: factores polares. Hidrogenación del doble enlace: función del catalizador

TEMA 8 MECANISMO DE REACCION 2da Parte. Sustitución nucleofílica en carbono saturado: Sustituciones unimoleculares (SN1) y bimoleculares (SN2). Mecanismos. Reactividad. Estereoquímica de las reacciones de sustitución nucleofílicas. Reacciones de eliminación: Eliminaciones uni y bimoleculares (E1 y E2). Mecanismos. Reactividad, orientación y estereoquímica de las reacciones de eliminación. Efecto del disolvente. Competencia entre sustitución y eliminación.

TEMA 9 MECANISMO DE REACCION 3ra parte. Sustitución aromática electrofílica . Mecanismos. Nitración, sulfonación, halogenación, alquilación, acilación. Clasificación de los sustituyentes. Efecto de los grupos sustituyentes. Determinación de la orientación. Reactividad y orientación. Sustitución nucleofílica aromática. Mecanismos bimoleculares. Mecanismo eliminación-adición.

TEMA 10 HALUROS ORGANICOS. Haluros de alquilo. Propiedades. Metodos de obtención: a partir de alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, cetonas Reacciones. Compuestos organometálicos. Naturaleza del enlace carbono metal. Preparación de compuestos organometálicos a partir de haluros de alquilo. Haluros de arilo. Estructura. Propiedades físicas. Reacciones.

TEMA 11 ALCOHOLES. Estructura y propiedades físicas. Métodos de preparación. Alcoholes de importancia industrial: metanol, etanol, propanoles, butanoles; métodos de producción.. Reacciones: química del grupo -OH. ETERES y EPOXIDOS. Estructura y propiedades. Métodos de preparación. FENOLES. Estructura y propiedades físicas. Métodos de preparación. Reacciones del grupo hidroxilo y del anillo. QUINONAS. Estructura y propiedades.


VII. - PLAN DE TRABAJOS PRÁCTICOS

Los Trabajos Prácticos se desarrollarán al finalizar cada unidad temática. Modalidad: Grupal (comisiones de no mas de cuatro alumnos por comisión). Porcentaje de asistencia: 100%. Cada práctico tiene una recuperación. TRABAJOS PRACTICOS DE LABORATORIO Trabajos Práctico No 1: Purificación de Líquidos: Destilación Fraccionada Trabajos Práctico No 2.- Purificación de sólidos: Recristalización y sublimación Trabajos Práctico No 3.- Determinación de punto de fusión Trabajos Práctico No 4.- Cromatografía sobre papel y/o placa Trabajos Práctico No 5.-Derivados halogenados: a.- Obtención de derivados halogenados. b.- Propiedades y caracterización de derivados halogenados. Trabajos Práctico No 6.- Alcoholes y Fenoles a.- Esterificación de alcoholes b.- Propiedades de alcoholes y fenoles Trabajos Práctico No 7.- Nitración de compuestos aromáticos. TRABAJOS

PRACTICOS ALTERNATIVOS Trabajos Práctico No 8.- Preparación de iodoformo Trabajos Práctico No 9.- Obtención de etileno Trabajos Práctico No 10.- Destilación a presion reducida. Trabajos Práctico No 11.- Cromatografía en columna. TRABAJOS PRACTICOS DE AULA 1.- Nomenclatura. 2.- Resolución de ejercicios y problemas.


VIII - RÉGIMEN DE APROBACIÓN

Las condiciones para alcanzar las regularidad son: 1- Realizar y aprobar el 100% de los trabajos prácticos de aula. 2- Realizar y aprobar el 100% de los trabajos prácticos de laboratorio. 3- 3.1 El grado de conocimiento de los alumnos de los alumnos será evaluado mediante examinaciones parciales escritas, tomadas a lo largo del curso. Las examinaciones parciales serán 2 (dos) y versarán sobre temas desarrollados en la clase de Trabajos Prácticos. 3.2 El ó los alumnos que no se presentasen a rendir el examen parcial en las fechas prefijadas se los considerará NO APROBADOS. 3.3 Cada examinación tendrá su correspondiente recuperación, las que serán tomadas en fechas que fijará la Cátedra. 3.4 Tendrán derecho a una segunda recuperación él ó los alumnos que en primera instancia no hayan reprobado alguna de las tres examinaciones parciales. REGIMEN DE ALUMNOS NO REGULARES Para los alumnos que hayan perdido su condición de regular y/o estén autorizados a rendir se ajustará al siguiente procedimiento: 1- Serán sometidos a dos pruebas de conocimientos, todas ellas de carácter eliminatorio. 2- La primera prueba versará sobre trabajos prácticos de aula y consistirá en la resolución de problemas numéricos y problemas conceptuales. La misma no tendrá calificación numérica computable a los fines de la nota final y para su aprobación se requerirá dar cumplimiento al 75% de las exigencias planteadas. 3- La segunda prueba será de índole práctica y consistirá en la ejecución de un Trabajo Práctico de los realizados en el curso inmediato anterior al momento de la prueva. El mismo saldrá de un sorteo de tres semanas propuestos por la Cátedra, realizado en presencia del ó los interesados. Para su aprobación deberá demostrarse una aceptable habilidad operativa y conocimiento de los fundamentos teóricos del tema. Lo mismo que la anterior, esta prueva tampoco tendrá calificación numérica computable a los fines de la nota final y tendrá igualmente carácter eliminatorio. 4- La prueba final será oral y en ella se procederá del mismo modo que para el caso de alumnos regulares. La calificación de esta prueba será la única que se verterá en la planilla y la libreta respectiva.



IX.a - BIBLIOGRAFÍA BÁSICA

IX.a - BIBLIOGRAFÍA BÁSICA
BIBLIOGRAFIA GENERAL 1.- Morrison y Boyd; \\\\\\\"Quimica Orgánica. Ed. Fondo Educativo Interamericano. 2.- Solomons t. W.. \\\\\\\"Química Orgánica\\\\\\\". Ed. J. Wiley. 3.-. Streitwieser y Heathcock; \\\\\\\"Química Orgánica\\\\\\\". Ed. McGraw Hill. 4.- F. Carey, R. Sundberg; \\\\\\\"Advanced Organic Chemistry\\\\\\\", Vol A y B. Ed. Plenum Press. N.Y. 5.- Allinger, Cava, de Jongh, Level y Stevens; \\\\\\\"Química Orgánica\\\\\\\" Vol I y II. Ed. Reverte 6.- Robert, Stewart y Caserio; \\\\\\\"Química Orgánica\\\\\\\". Ed. Fondo Ed. Interamericano. 7.- Noller C.; \\\\\\\"Química Orgánica\\\\\\\". Ed. Interamericana. 8.- Condon y Meislich; \\\\\\\"Introducción a la Química Orgánica\\\\\\\". Ed. Troquel. 9.- Griffin. \\\\\\\"Química Orgánica Moderna\\\\\\\". Ed. Reverté. 10.- Groggins P.; \\\\\\\"Unit Proccess in Organic Chemistry\\\\\\\". Ed. McGraw Hill. 11.- Ingold C.; \\\\\\\"Structure and Mechanism in Organic Chemistry\\\\\\\". Ed. Cornell University Press. 12.- Perez y Osorio; \\\\\\\"Mecanismos de las Reacciones Orgánicas\\\\\\\" Ed. Alhambra. 13.- Baker J.; \\\\\\\"Electronic Theories of Organic Chemistry\\\\\\\". Ed. Oxford University Press. 14.- Breslow R. \\\\\\\"Organic Reaction Mechanism\\\\\\\". Ed. Bejamin. 15.- Sikes P.; \\\\\\\"A Guidebook to Mechanisms in Organic Chemistry\\\\\\\". Ed. Longmans. 16.- Bianca y Tchoubar; \\\\\\\"Mecanismos de Reacción en Química Orgánica\\\\\\\". Ed. Limusa.



IX b - BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA

OBRAS DE CARÁCTER PRACTICO 1.- Vogel A.; \\\\\\\"Practical Organic Chemistry\\\\\\\". Ed. Longmans. 2.- Wertheim E.; \\\\\\\"A Laboratory Guide for Organic Chemistry\\\\\\\"Ed. Blakiston. 3.- Cheronis; \\\\\\\"Macro y Semimicro Métodos en la Química Orgánica\\\\\\\" Ed. Marin. 4.- Fieser L.; \\\\\\\"Experimentos de Química Orgánica\\\\\\\" Ed. Reverte. 5.- Renfrow y Hawkins; \\\\\\\"Organic Chemistry Laboratory Operations\\\\\\\". Ed. Mc Millan. 6.- Shriner, Fuson y Curtin; \\\\\\\"Identificación Sistemática de compuestos Orgánicos\\\\\\\". Ed. Limusa. 7.- Gatterman y Wieland;. \\\\\\\"Prácticas de Química Ogánica\\\\\\\". Ed. Marín. 8.- Mann F. G., Saunders B. C; \\\\\\\"Practical Organic Chemistry\\\\\\\", Ed. Longman 1974. 9.- Dupont-Durst H, Gokel G. W,; Experimental Organic Chemistry\\\\\\\", Ed. McGraw-Hill, 1980. 10.- Fischer H. L. Laboratory Manual of Organic Chemistry. Ed. J. Wiley



COMPLEMENTO DE DIVULGACION


OBJETIVOS DEL CURSO

Comprender los principios básicos de la Química Orgánica. · Proveer al estudiante los principios teóricos fundamentales correspondientes a teoría de enlace, tipos de reacciones y mecanismos principales, estereoquímica y su aplicación al estudio sistemático de la química de los compuestos orgánicos. · Alcanzar un adecuado manejo de la nomenclatura de los mismos. · Adiestrar al alumno para un adecuado conocimiento de las estructuras moleculares . · Aplicar los conocimientos en los Trabajos Prácticos de laboratorio y resolver problemas que interrrelacionan sintética y funcionalmente los diferentes tipos de compuestos orgánicos para permitir la integración de los conceptos desarrollados teóricamente. · Aplicar los procedimientos y técnicas experimentales más importantes para la obtención, aislamiento, purificación e identificación de compuestos representativos.

 

 

PROGRAMA SINTETICO

PROGARMA SINTETICO Unidad 1. Estructura electrónica. Enlaces en moléculas orgánicas Unidad 2. Hidrocarburos 1ª Parte. Alcanos. Cicloalcanos. Alquenos. Alquinos. Unidad 3. Hidrocarburos 2ª Parte. Dienos. Hidrocarburos aromáticos. Unidad 4. Estructura y propiedades físicas. Grupos funcionales. Unidad 5. Estereoquímica 1ª Parte. Análisis Conformacional. Unidad 6. Estereoquímica 2ª Parte. Estereoisomería. Unidad 7. Mecanismos de reacción. 1ª Parte. Clasificación de las reacciones. Intermedios de reacción. Adición al doble enlace carbono-carbono. Unidad 8. Mecanismos de reacción. 2ª Parte. Sustitución nucleofílida en carbono saturado. Reacciones de eliminación. Unidad 9. Mecanismos de reacción 3ª parte. Sustitución aromática electrofílica. Ustitución Nucleofílica aromática. Unidad 10. Haluros orgánicos. Compuestos organometálicos. Unidad 11. Alcoholes. Eteres y epóxidos. Fenoles.

 


IMPREVISTOS