Ministerio de Educación, Ciencia y Tecnología
Universidad Nacional de San Luis
FACULTAD DE QCA. BCA. Y FARMACIA

ANEXO II

PROGRAMA DEL CURSO: QUIMICA ORGANICA I

DEPARTAMENTO DE:   QUIMICA
AREA: AÑO: 2000 (Id: 118)
Estado: En tramite de Aprobación

 

I - OFERTA ACADÉMICA

CARRERAS PARA LAS QUE SE OFRECE EL MISMO CURSO

PLAN DE ESTUDIOS
ORD. Nº

CRÉDITO HORARIO

   

SEM.

TOTAL

LICENCIATURA EN QUIMICA3/9911.3170
PROFESORADO EN QUIMICA11.3170

II - EQUIPO DOCENTE

Funciones

Apellido y Nombre

Total hs en
este curso

Cargo y Dedic.

Carácter

Responsable

BORKOWSKI, EDUARDO JORGE20  hs.30Efectivo
Jefe Trab. Prác.JUAN HIKAWCZUK, VIRGINIA ELENA20  hs.32Efectivo
Auxiliar de 1ºninguno   hs. Efectivo

III - CARACTERÍSTICAS DEL CURSO

CREDITO HORARIO SEMANAL
MODALIDAD
REGIMEN

Teórico/

Práctico

Teóricas

Prácticas de

Aula

Práct. de lab/ camp/

Resid/ PIP, etc.

1c
8.3 Hs.
 Hs.
 Hs.
3 Hs.
Asignatura
Otro: 
Duración: 15 semanas
Período del 13/03/00 al 16/06/00

IV.- FUNDAMENTACION

El sentido que tiene en la formación profesional
La Química es el estudio de la materia y sus transformaciones. La Quí-mica Orgánica es aquella parte de la química que originalmente se ocu-paba de las materias vivas. Aunque esta definición resulta muy limita-da en la actualidad, no cabe duda que la vida como fenómeno es, tal vez, el objeto de estudio que mas interesante resulta para la humani-dad y puede ser estudiada desde la perspectiva de la química del Car-bono y sus compuestos, ya que los componentes esenciales de la vida: aminoácidos, proteínas, nucleótidos, ácidos nucleicos, carbohidratos, etc., son precisamente compuestos principalmente de carbono. Dicho es-to sin olvidar que las prendas que vestimos, lo que comemos, los mue-bles que utilizamos, las pinturas, la nafta que sirve para movilizar-nos, los fármacos, los plásticos, entre muchas otras sustancias, como algunos contaminantes, tienen también compuestos orgánicos. El conoci-miento de la Química Orgánica es pues un componente esencial de la formación de un Licenciado en Química o de un Profesor en Química, si consideramos que la formación de un profesional apunta a dotarlo de conocimientos que le ayuden a mejorar la calidad de vida de toda la humanidad, en las distintas formas que preveen las incumbencias profesionales.

Justificación de la modalidad de trabajos prácticos
El dictado de esta materia se realiza en forma teórico - práctica, a través de estudio dirigido. Es decir que no existe una separación en-tre clases teóricas y clases prácticas excepto para las prácticas de laboratorio. El esquema general de las clases consiste en una intro-ducción al temática que se va a tratar seguida por la lectura - por parte de los alumnos y asistida por los docentes - de la bibliografía disponible y la resolución de problemas vinculados con los contenidos teóricos. También pueden incluir la exposición de algunas temáticas en clases preparadas por los alumnos. Las prácticas de laboratorio se realizan a partir de una guía elaborada por el Area que detalla los fundamentos teóricos y los procedimientos de realización.
El objetivo de esta modalidad es fundamentalmente entrenar a los alum-nos, además de en la materia específica, en dos actividades considera-das como centrales en la formación de cualquier profesional: el mane-jo de la bibliografía (lo que incluye búsqueda y comprensión) y la a-dopción de criterios y modos de razonamiento que les permitan enfren-tar por sí mismos nuevas problemáticas. No se incluyen apuntes en el dictado de la materia porque se considera que el uso habitual de di-cho material coarta precisamente las actividades mencionadas.


V.- OBJETIVOS

Los alumnos deberán manejar, al final del curso, los conceptos bási-cos sobre: Estructura electrónica, enlace y propiedades. Las molécu-las orgánicas y sus reacciones. Alcanos y cicloalcanos. Estereoisome-ría. Introducción al uso de la espectroscopia en Quimica Orgánica. Al-quenos. Sistemas conjugados. Alquinos. Mecanismos de reacción: Reac-ciones de sustitución nucleófila alifática y de eliminación. Haluros de alquilo y compuestos organometálicos, Benceno y aromaticidad. Sus-tituciones aromáticas. Alcoholes. Eteres. Aldehidos y cetonas. Acidos carboxilicos y derivados. Fenoles y quinonas. Aminas y sales de diazonio.

 


VI. - CONTENIDOS

TEMA N°1.- ESTRUCTURA ELECTRONICA, ENLACES Y PROPIEDADES

Revisión de las teorías del enlace químico. Enlace en molécula orgánicas. El enlace covalente. Geometría molecular. Moléculas polares y no polares. Carga formal. Resonancia. Orbitales atómicos y moleculares. Estructura y propiedades físicas. Hidrocarburos: generalidades, enlaces simples y múltiples. Teoría de la resonancia: postulados y condiciones. Sistemas conjugados.-

TEMA N° 2.- LAS MOLECULAS ORGANICAS Y SUS REACCIONES

Grupos funcionales, presentación. Introducción a los distintos tipos de reacciones. Equilibrios, cinética, mecanismos y perfiles de reacción. Postulado de Hammond. Acidos y bases. reacciones en medio acuoso y no acuoso. Efectos derivados de desplazamientos electrónicos: características.-

TEMA N° 3.- ALCANOS Y CICLOALCANOS I

Estructura del metano. Series homólogas. Isomería. Análisis conformacional de etano y n-butano. Estructura de cicloalcanos, análisis conformacional. Cicloalcanos bi - sustituidos, isomería, análisis conformacional. Compuestos bicíclicos, configuraciones y conformaciones en el sistema decalina. Síntesis de alcanos y cicloalcanos.-

TEMA N° 4.- ALCANOS Y CICLOALCANOS II

Energía de disociación de enlaces, reacciones homolíticas; radicales libres: estabilidades relativas. Reactividad de halógenos frente a metano, cambios de energía, mecanismo. Halogenación de alcanos superiores. Reactividad y selectividad. Pirólisis de alcanos; combustión. Carbocationes: formación y estabilidades relativas.-

TEMA N° 5.- ESTEREOISOMERIA

Isomería: distintos tipos. Quiralidad. Actividad óptica y enantiómeros. Configuración R,S. Racematos. Compuestos con más de un centro quiral, disteroisómeros. Estereoisomería en compuestos cíclicos. Reacciones químicas y estereoisomería. Resolución de mezclas racémicas por métodos cinéticos y biológicos. Isomería en olefinas, nomenclatura E,Z. Determinación de sistemas homotópicos, enantiotópicos y diasterotópicos; propiedades físicas y químicas asociadas.

TEMA N° 6.- HALUROS DE ALQUILO Y COMPUESTOS ORGANOMETALICOS

Estructuras, propiedades, conformación. Preparación de derivados halogenados de hidrocarburos, usos y propiedades químicas. Estructura y preparación de compuestos organominerales de litio, magnesio y cobre. Carbaniones: estructura, reactividad.-

TEMA N° 7.- REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILA ALIFATICA Y DE ELIMINACION

SN2: mecanismo, cinética, estereoquímica; efecto de la naturaleza del sustrato, nucleófilo, grupo saliente y solvente. E2 : mecanismo, cinética, efecto isotópico, competencia con SN2, regioselectividad, naturaleza de la base, estereoquímica. Reacciones de eliminación y conformación en derivados de ciclohexano. SN1: mecanismo, cinética, estabilidad de intermedios, reordenamientos, efecto del solvente, estereoquímica. Competencia entre SN1 y E2 . SNi.-

TEMA N° 8.- ALQUENOS

Estructura. Isomería, nomenclatura cis/trans y E/Z. Estabilidad. Preparación y síntesis: Cracking de alcanos, deshidratación de alcoholes, deshidrohalogenación; mecanismos. Reacciones de adición electrófilica de alquenos, evidencias del mecanismo, transposición de carbocationes. Adición de haluros de hidrógeno a olefinas: Regla de Markovnikov. Adición de agua. oximercuración. Formación de halohidrinas. Hidroboración-oxidación. Adición de halogenos, compromiso estereoquímico. Adición de radicales. Hidrogenación. Hidroxilación. Ozonólisis, epoxidación. Alenos: Estructura, estereoquímica.-

TEMA N° 9.- SISTEMAS CONJUGADOS

Sistemas alílicos: cationes, aniones y radicales alílicos. Dienos conjugados: preparación, estructura y estabilidad. Adición- 1,2 y 1,4, control cinético y termodinámico. Reacción de Diels-Alder, dienos y dienófilos; consideraciones estereoquímicas. Arenos: reacciones en cadena lateral de alquilbencenos. Adiciones en alquenilbencenos. Carbocationes y radicales bencilicos, estabilidad, reactividad.

TEMA N° 10.- INTRODUCCION AL USO DE LA ESPECTROSCOPIA EN QUIMICA ORGANICA

El espectro electromagnético. Espectroscopía de ultravioleta y visible: transiciones electrónicas. Coeficiente de extinción. Grupos cromóforos. Espectroscopía de infrarrojo: bases físicas, frecuencia de grupo. Aspectos experimentales. Interpretación de espectros. Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear: bases físicas, aspectos experimentales. Interpretación de espectros. Espectrometría de masas: principios, fragmentación, interpretación de espectros.-

TEMA N° 11.- ALQUINOS

Estructura. Preparación y síntesis a partir de carburos, por reacciones de sustitución nucleófila, por reacciones de eliminación. Reacciones de alquinos: acidez, iones alquinuro. Adiciones electrófilicas y nucleofílicas, hidroboración. Haluros de vinilo, obtención y usos.-

TEMA N° 12.- BENCENO Y AROMATICIDAD

El benceno: estructura, modelo de Kekulé; propiedades asociadas al carácter aromático, resonancia. Descripción de benceno según Teoría de Orbitales moleculares. Regla de Huckel: bases eléctronicas. Iones aromáticos. Compuestos aromáticos bencenoides y no bencenoides. Hidrocarburos aromáticos polinucleares.-

TEMA N° 13.- SUSTITUCIONES AROMATICAS

Sustitución aromática electrófila: mecanismo general, reacciones más importantes. Factores que influyen en la velocidad y orientación, factores parciales de velocidad. Utilidad sintética. Sustitución aromática nucleófila: mecanismos unimoleculares y bimoleculares. Mecanismo de la eliminación del bencino. Factores que influyen en mecanismo y velocidad. Utilidad sintética.-

TEMA N° 14.- ALCOHOLES Y ETERES

Alcoholes: acidez preparación, reacciones de deshidratación, oxidación, ésteres inorgánicos; reordenamiento pinacol. Eteres: Preparación, reacciones. Eteres corona. Epoxidos: preparación, reacciones. Tioles.-

TEMA N° 15.- ALDEHIDOS Y CETONAS. ADICION A GRUPO CARBONILO

Propiedades físicas y preparación de aldehídos y cetonas. Reacciones de adición nucleófila a grupo carbonilo (Ad ): Mecanismo general, estereoquímica. Formación de acetales y cetales, adición nucleófila de reactivos organometálicos, adición de HCH, reducción con hidruros metálicos, mecanismo. Reacción con aminas: formación de iminas y enaminas. Reducción de carbonilo a metileno. Reacción de Wittig.
Enolización: Iones enolato, reacciones de condensación, racemización y halogenación.-

TEMA N° 16.- ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

Acidos carboxílicos: estructura, acidez, síntesis y reacciones. Esteres: estructura, mecanismos de esterificación a hidrólisis: reacciones. Amidas, halogenuros y anhídridos ácidos: estructura, síntesis, reacciones. Sustitución acil-nucleófila: mecanismo, factores que afectan el curso del mismo. Acidos- -halogenados, ácidos dicarboxílicos. Lactonas, lactamas. Condensación de Claisen. Síntesis del éster acéto-acético. Síntesis malónica -

TEMA N° 17.- FENOLES Y QUINONAS

Fenoles: propiedades físicas. Métodos de preparación y síntesis. Acidez. Derivados. Quinonas: benzoquinonas, preparación, propiedades y reacciones. Adición-aromatización. Quinhidronas, poliquinonas.-

TEMA N° 18.- AMINAS Y SALES DE DIAZONIO

Estructura, propiedades, basicidad de aminas. Métodos de obtención, reacciones. Reacciones de copulación de sales de diazonio con aminas y fenoles. Compuestos azoicos.-


VII. - PLAN DE TRABAJOS PRÁCTICOS

A) Trabajos Prácticos de Laboratorio:

1- Obtención de bromuro de etilo. Propiedades y reacciones.-
2- Obtención de etanal. Propiedades y reacciones.-
3- Obtención de yodoformo. Propiedades y reacciones.-
4- Obtención de acetileno. Propiedades y reacciones.-
5- Cromatografía en capa delgada y columna. Separación de
aminoácidos. Separación de colesterol y acetato de colesterol.-
6- Hidrocarburos bencénicos. Propiedades y reacciones.-
7- Destilación a presión reducida.-
8- Obtención de nitrobenceno.-
9- Destilación por arrastre con vapor de agua.-
10- Obtención de anilina.-
11- Aminas y fenoles. Propiedades y reacciones.-

B) Trabajos Prácticos de Aula

Los mismos consisten en la resolución de ejercicios y proble-mas relacionados con el desarrollo teórico de la asignatura. El núme-ro aproximado de ejercicios es de ciento veinte.


VIII - RÉGIMEN DE APROBACIÓN

1- La materia consta de un régimen promocional sin examen final.
2- Se toman 3 (tres) evaluaciones parciales teórico - prácticas que se califican en una escala de 0 a 10:
1er parcial: Temas 1- 6
2do parcial: Temas 7 - 12
3er parcial: Temas 13 - 18
3- Para promocionar la materia se requiere una puntuación mínima de 7 (siete) puntos en cada uno de los parciales.
4- Para aprobar los parciales se requiere una puntuación mínima de 4 (cuatro) puntos.
5- Los alumnos disponen de 3 (tres) recuperaciones en total. Para ac-ceder a las mismas deben aprobar al menos 1 (un) parcial en primera instancia. Existen recuperaciones adicionales para alumnos que presen-ten certificados de trabajo. Las recuperaciones pueden usarse para promocionar a materia.
6- Las clases teórico - prácticas son obligatorias. Se requiere para su aprobación una asistencia mínima del 80%.
7- Los trabajos prácticos de laboratorio son obligatorios. Se requie-re la aprobación del 100% de los mismos.
8- Los alumnos que no acceden a la promoción de la materia deben apro-barla por examen final.



IX.a - BIBLIOGRAFÍA BÁSICA

# Loudon M. G. ; Organic Chemistry, Addison-Wesley Publishing Company.-
# Mc Murry J. ; Organic Chemistry, 2da. Ed. , Brooks Cole.-
# Solomons G. T. W. ; Química Orgánica, Ed. Limusa.-
# Morrison y Boyd; Química Orgánica, 5a Ed.,Addison, Wesley & Longman
# Streitwieser A. y Heathcock C. H. ; Química Orgánica, 3er. Ed. , In-teramericana-Mc. Graw-Hill.-
# Allinger, Cava, De Jongh, Johnson, Level y Stevens; Química Orgá-nica, Tomos 1 y 2; Ed. Reverté.-
# Vollhardt, K.P.C.; Schore, N.E., Química Orgánica, 2da Ed., Edicio-nes Omega.



IX b - BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA

# March; Advanced Organic Chemistry; Ed. Mc. Graw-Hill.-
# Roberts, Stewart y Caserio, Química Orgánica; Ed. Fondo Educativo Interamericano.-
# Noller C. R. ; Química de los Compuestos Orgánicos; López Libreros Editores.-
# Fieser y Fieser; Química Orgánica Superior, Tomos 1 y 2; Ed. Grijalbo.-
# Pérez A. Ossorio; Mecanismos de las Reacciones Orgánicas, Tomos 1 y 2; Ed. Alhambra.-
# Sykes P. ; Mecanismos de Reacción en Química Orgánica; Ed. Reverté.-
# Eliel; Elementos de Estereoquímica; Ed. Limusa.-



COMPLEMENTO DE DIVULGACION


OBJETIVOS DEL CURSO

La Química Orgánica es aquella parte de la química que originalmente se ocupaba de las materias vivas. Aunque esta definición resulta muy limitada en la actualidad, no cabe duda que la vida como fenómeno es un objeto de estudio más que interesante, y puede ser estudiada desde la perspectiva de la química del Carbono, ya que los componentes esenciales de la vida son precisamente compuestos principalmente de carbono. Dicho esto sin olvidar que las prendas que vestimos, lo que comemos, la nafta que sirve para movilizarnos, los fármacos, los plásticos, entre muchas otras sustancias, tienen también compuestos orgánicos. El conocimiento de la Química Orgánica es pues un componente esencial de la formación de un Licenciado en Química o de un Profesor en Química.
El dictado de esta materia se realiza en forma teórico - práctica, a través de estudio dirigido. El objetivo de esta modalidad es fundamentalmente entrenar a los alumnos, además de en la materia específica, en dos actividades consideradas como centrales en la formación de cualquier profesional: el manejo de la bibliografía y la adopción de criterios y modos de razonamiento que les permitan enfrentar por sí mismos nuevas problemáticas.

 

 

PROGRAMA SINTETICO

TEMA N°1.- ESTRUCTURA ELECTRONICA, ENLACES Y PROPIEDADES

TEMA N° 2.- LAS MOLECULAS ORGANICAS Y SUS REACCIONES

TEMA N° 3.- ALCANOS Y CICLOALCANOS I

TEMA N° 4.- ALCANOS Y CICLOALCANOS II

TEMA N° 5.- ESTEREOISOMERIA

TEMA N° 6.- HALUROS DE ALQUILO Y COMPUESTOS ORGANOMETALICOS

TEMA N° 7.- REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILA ALIFATICA Y DE ELIMINACION

TEMA N° 8.- ALQUENOS

TEMA N° 9.- SISTEMAS CONJUGADOS

TEMA N° 10.- INTRODUCCION AL USO DE LA ESPECTROSCOPIA EN QUIMICA ORGANICA
TEMA N° 11.- ALQUINOS

TEMA N° 12.- BENCENO Y AROMATICIDAD

TEMA N° 13.- SUSTITUCIONES AROMATICAS

TEMA N° 14.- ALCOHOLES Y ETERES

TEMA N° 15.- ALDEHIDOS Y CETONAS. ADICION A GRUPO CARBONILO

TEMA N° 16.- ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

TEMA N° 17.- FENOLES Y QUINONAS

TEMA N° 18.- AMINAS Y SALES DE DIAZONIO

 


IMPREVISTOS